利用D-Quinic Acid合成Quercitols和Azepanes及其他類似物做為Glycosidases的抑制劑
學年 92
學期 1
出版（發表）日期 2004-01-01
作品名稱 利用D-Quinic Acid合成Quercitols和Azepanes及其他類似物做為Glycosidases的抑制劑
作品名稱（其他語言） Syntheses of Quercitols, Azepanes and Their Analogues for Glycosidase Inhibitors from D-Quinic Acid
著者 施增廉
單位 淡江大學化學學系
描述 計畫編號：NSC93-2113-M032-007 研究期間：200408~200507 研究經費：782,000
委託單位 行政院國家科學委員會
摘要 一些具有生化活性的類醣分子（sugar-like）廣泛的存在於天然界。如果其結構是醣 分子環上的氧被置換成氮原子，則被稱為azasugars（或謂iminosugars、azahexases）。這 些分子例如：nojirmycin、1-deoxy-nojirimycin（DNJ），和isofagomine。除此之外，尚有 一些所謂之Carbasugars（或稱pseudosugars，內環上之氧原子被次甲基取代），如一系 列之5a-Carba-α-L-fucopyranosylamine 及其類似物。Quercitols（屬於deoxyinositol）為 cyclohexapentols，共有16 種立體異構物，其成分已被合成並報導。或謂azepanes（七 圓環，其結構近似於azasugars），此類分子據研究，比五環或六環之azasugars 對糖尿病 有更好療效。在在顯示以上分子是glycosidase 之過渡態的類似物，所以它們是所謂 glycosidase 之抑制劑。這類分子有的具有抗HIV，或治療癌症、病毒感染、糖尿病的功 能。 至今，合成以上分子(azasugars, carbasugars, quercitols, azepanes)的方法已經被探討 很久。有些是利用簡單之碳水化合物，如D-glucose、D-mannose 為起始原料。而在我們 九十二年的計劃中，我們利用D-quinic acid 已合成兩個azasugar 及三種carbasugars，我 們發現利用其中一個中間物可以合成一系列quercitols 及azepanes。因為，至今合成 quercitols 方法或者利用1,4-cyclohexadiene 經過光化學氧化方式作去對稱法，但產物為 消旋物。另一種方式為使用chiral amide base 作去對稱法形成所謂enantiomerically enriched 產物。我們利用從D-quinic acid 而來之中間物不但可合成一系列之azasugars， 更可進一步合成具光學活性之quercitols、azepapanes，可謂一舉數得。我們所使用的合 成方法並不困難，相信透過合作的方式，我們可進一步測試這些分子對glycosidase 的抑 制效果。
關鍵字 抑制劑;糖尿病;癌症;病毒感染
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